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施瓦茨曼也有温柔的一面。他无情地开除了在埃德加康博灾难中犯下错误的威诺格拉德，但也同霍华德·利普森、大卫·布利策（David Blitzer）、詹姆斯·莫斯曼这些年轻雇员们建立了长期良好的关系。他很用心地记住下属们的结婚周年纪念日和生日。利普森说：“如果你有什么难以解决的个人问题，可以给史蒂夫打电话，他乐于帮人解决这类问题。”他非常有同情心，当他的朋友、前雷曼合伙人史蒂夫·芬斯特（Steven Fenster）查出胰腺癌晚期时，施瓦茨曼陪他进行治疗，但芬斯特没能从死神手里逃脱。他死后，施瓦茨曼和另一位前雷曼同事艾伦·卡普兰（Allen Kaplan）一起，以芬斯特的名义，在哈佛商学院捐赠了一个教授职位。
施瓦茨曼思想开放，乐于同年轻分析师和助理们一起工作，还经常倾听他们的意见。在一次投资决策委员会会议的前一晚，前合伙人皮尔曼说起在他刚来公司的那段日子里，施瓦茨曼经常打电话给他，询问他对某一项提案的意见。“他知道他需要这类不一样的谈话方式。”
施瓦茨曼早年是一个有抱负的收购大亨，投资者马里奥·詹尼尼（MarioGiannini），来自汉密尔顿巷公司（Hamilton Lane），专门为养老基金和其他投资者做咨询服务，他在20世纪90年代初次见到施瓦茨曼时，评论他说：
我一直在想，这家伙就是个永不停歇的发动机。天啊！他充满活力，好像有使不完的劲儿，总能提出不一样的见地和想法。这家伙是谁？他既自信又让人觉得自谦，这很有趣。那时这种人在收购行业并不多见。他的自谦简直就不像是能在这个行业里生存的人应该具备的东西，但它很管用，能让人降低戒备心理。但当你听他说话就会发现，他是一个非常聪明的家伙。
施瓦茨曼有一种天然去雕饰的特质，这是另外一家私募股权投资公司总裁对他的评价。他充满激情且随性，有时又有点傲慢和反应迟钝。因此，他的行事方式有时很令人佩服，有时又让人无可奈何。那人说：“史蒂夫还保留着令人羡慕的顽皮和童真，他嘴里时不时地蹦出一些考虑并不周全的想法，每当这时，即使喜欢他的朋友或者搭档都会不停地眨巴着眼睛，仿佛不相信这是他说的话。”
在公司内部，没有人会质疑施瓦茨曼才是公司主事人，但他不喜欢高高在上地发号施令。前合伙人西蒙·洛纳根（Simon Lonergan）说：“史蒂夫不是那种独断独行，并且只会说着‘我想我们应该这样做’的人，他不会想着怎样去控制整个会议，他更愿意倾听众人的意见，然后再做出决定。”
但他的傲慢自大还是会不时地表现出来。1990年在接受《华尔街日报》记者访问时，他将黑石集团的成功归功于他将金融产品引入到普通平民生活中的能力，他还喜欢在竞争对手或其他人的背后贬低他们。他经常吹嘘他是第一个被骷髅兄弟会邀请的犹太人，也是历史上第一个指导密封式投标拍卖的银行家，实际上，这些都不对。
尽管兼具银行家和管理者的智慧，在CEO位置上坐了多年后，他有时依然会有奇怪的语调和笨拙的行为。2008年春天，在佛罗里达举行的黑石集团基金投资者年度会议上，施瓦茨曼解释黑石集团为什么突然取消收购一家住房贷款商PHH抵押公司的计划时，就说错了话：
在次贷危机还在继续的时候，收购一家抵押银行无异于拯救原子弹爆炸时长崎街头的面条小贩。最后面条都不会剩下几根，更别说人了。这正是我们这项交易可能出现的结果。
媒体很快报道了这句有杀伤性的玩笑。那时，黑石集团正准备发力缩小与凯雷集团、得克萨斯太平洋集团这些竞争对手在亚洲市场上的差距，可以说，这个玩笑说得太不是时候了。一位合伙人评价说：“施瓦茨曼总会有一些不寻常的‘即兴表演’，让老板们大吃一惊，连连摇头。”
随着公司规模越来越大并最终成功上市，他那种带有突发性盲目的行为方式将引来麻烦。
始于1988年的并购热潮在1989年年初愈演愈烈，黑石集团的并购咨询部门在这期间生意盈门。1989年该部门完成了价值8亿美元的并购交易，其客户包括索尼公司、百事公司、法国电脑制造商布尔电脑公司（Société des Machines Bull）和万利公司（Varity Corp）。黑石集团还为美国著名的八卦刊物《国家问询者》（National Enquirer）找到了买主。集团另一项主营收入来自劳伦斯·芬克主管的债券投资子公司——黑石财务管理集团。芬克获得黑石集团公司500万美元信贷额度的授权，但他仅动用了15万美元作为启动资金，并在开业后不久就还清了借款。
截至1989年年底，芬克为外部投资者管理着27亿美元资金，是他一年半以前募集的5.85亿美元基金的4倍多。1989年，芬克的团队共收取1340万美元管理费，净利润达390万美元。黑石集团的合伙人算是掘到了金矿，未投资分文就共同掌控了这家快速成长的资产管理公司40%的股权。
20世纪80年代的最后几个月，市场对步履蹒跚的经济状况及其对杠杆收购业务不良影响的担忧越来越多。1989年初秋，贷款人开始担心，大量杠杆收购企业很快就会被沉重的债务负担拖垮，因此他们都拒绝为新的杠杆收购融资。
一场经济风暴正在酝酿，而黑石集团首当其冲地受到影响。1989年，市场情绪的转变使黑石集团遭受了4次重创，它旗下的纺织品和家装企业集团维克斯公司陷入了日益严重的财务困境，并导致埃德加康博公司和黑石集团风险套利业务的终结，这几乎毁掉黑石集团对芝加哥和西北铁路公司价值高达16亿美元的杠杆收购，同时也威胁到此次收购的主要贷款人之一、施瓦茨曼的首位雇主——帝杰证券公司的生存。
就像在运输之星公司并购案中扮演关键的救世主角色一样，黑石集团在芝加哥和西北铁路公司收购案中也作为管理层的同盟军介入了这家正面临敌意收购的公司。1989年4月，在公开市场买下约9%的股份后，德崇证券支持的荣泰资本公司（Japonica Partners）对作为铁路上市母公司的芝加哥和西北铁路公司发出了收购邀约。芝加哥和西北铁路公司CEO罗伯特·施密斯（Robert Schmiege）迅速联系了他认为对管理层友好的潜在投资者，看看他们是否愿意开出比荣泰资本每股44美元更高的报价。黑石集团和帝杰证券都表示出兴趣，于是在施密斯的建议下，两家公司集中力量开始起草一份联合报价。
不久，第三位潜在联合投资者浮出水面：当时美国第三大铁路公司——联合太平洋铁路（Union Pacific Railroad, UPR）。联合太平洋铁路公司董事长、里根政府运输部部长德鲁·刘易斯（Drew Lewis）给老朋友彼得森打电话，表示他愿意投资。
联合太平洋铁路公司对芝加哥和西北铁路公司觊觎已久，联合太平洋铁路公司的铁路从西海岸一直延伸到奥马哈（Omaha）地区，而芝加哥和西北铁路公司的铁路则从奥马哈通往全美国的铁路枢纽和东西部铁路中转站芝加哥。
联合太平洋铁路公司显然是芝加哥和西北铁路公司的最佳收购者。但据美国联邦法律规定，购买芝加哥和西北铁路公司25%以上的股权必须报批，而监管当局的审批过程会长达数年。联合太平洋铁路公司与芝加哥和西北铁路公司在往来东部的运输业务中合作密切，这使刘易斯一想到这家公司被荣泰资本公司收购就感到恐惧，他担心敌意收购者将会大幅削减设备维修费用，从而造成安全隐患。美国关于联邦铁路兼并的法规不允许联合太平洋铁路公司提出比荣泰资本更高的报价，但是参与黑石集团对芝加哥和西北铁路公司的收购则恰好可以使其达到目的。