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比较以上这些损失，其他3人的跳槽对黑石集团核心业务在华尔街领导地位的打击更大。这3人分别是1991—1994年离职的亨利·西尔弗曼、罗杰·奥特曼和劳伦斯·芬克。
西尔弗曼是他们之中第一个跳槽的，不过这并不是因为他犯了什么大错。相反，西尔弗曼非常有竞争力。西尔弗曼比施瓦茨曼年长6岁，他为人精明、做事沉着有威严，是一个对重大交易目光敏锐的大师。施瓦茨曼非常欣赏他的风格。当西尔弗曼刚刚加入黑石集团的时候，他就预见到黑石集团将会以很便宜的价格买下即将陷入经营困境的天天连锁酒店，施瓦茨曼至今还会满怀钦佩地谈起西尔弗曼的洞察力。
没有人怀疑西尔弗曼对黑石集团的贡献。但是黑石集团第一只基金的投资人保诚保险集团对西尔弗曼在信实资本（Reliance Capital）的一笔交易不满（信实资本是金融家索尔·斯坦伯格的信实保险旗下的投资公司）。1987年，保诚保险买下了约翰-布莱尔通信公司（John Blair Communications），这是信实资本控股的德莱门多公司（Telemundo）旗下的一家电视广告公司。保诚的交易价格大大超出了布莱尔公司的价值，不久布莱尔公司却每况愈下。
后来保诚起诉信实资本和德莱汀多公司，声称他们对布莱尔公司的情况做了错误的宣传，直到1991年，该诉讼还未画上句号。发现西尔弗曼跳槽到了黑石集团后，保诚一直催促施瓦茨曼和彼得森把他开除。
负责监督黑石集团投资的保诚高管加里·垂比卡（Gary Trabka）表示：“作为黑石集团最主要的投资人，保诚集团觉得很难信任曾主管其诉讼对手公司的人做黑石集团基金的重要管理者。”
施瓦茨曼调查此事后，认为西尔弗曼并没什么过错，但是他和彼得森都觉得除了向投资人让步之外别无选择。西尔弗曼毫不费力就找到了一份新工作。他去了酒店特许经营系统公司做全职的公司总裁兼CEO，这家公司是他前一年刚刚帮黑石集团买下的。作为补偿，黑石集团给了他酒店特许经营系统公司的一大笔股权和自由决定公司运营的权利。
西尔弗曼发现这真是极好的一次跳槽，因为1992年酒店特许经营系统公司成功上市，在接下来的15年中，西尔弗曼把公司发展成圣达特集团，一家拥有诸如房地产中介科威国际不动产（Coldwell Banker）、21世纪不动产、安飞士国际租车公司、温德姆酒店集团（Wyndham Hotels）、美国有方国际旅游服务集团（Travelport）和Orbitz预定系统等顶级品牌的特许经营连锁集团（据西尔弗曼所说，保诚有关布莱尔通信公司的诉讼案最终以2000万美元了结）。
罗杰·奥特曼的离职则没有那么清爽。对奥特曼来说，争论的焦点是忠诚和金钱。在黑石集团完成第一笔融资之前，奥特曼总是对施瓦茨曼和彼得森邀请其加入黑石集团的请求置之不理，而施瓦茨曼对此一直心怀不满。奥特曼只获得了公司4%的股权，这算是他为自己磨磨蹭蹭付出的代价。奥特曼强大的吸金能力很快就为黑石集团带来了巨额的并购咨询费收入，他也促成了黑石集团早期比较赚钱的运输之星公司和六旗游乐园并购案。因此，奥特曼对他仅有这么一点股份颇有怨言。
黑石集团一位前合伙人说：“奥特曼离开是因为对他的股权份额很不满。”奥特曼一直要求获得更多的股份。在1991年或1992年年初，施瓦茨曼和彼得森慷慨地把奥特曼的股权比例提高到7%左右。
但这一表面上的和解并没有持续多长时间。奥特曼一直对从政很感兴趣，他曾一度搁置了在雷曼的事务转而为卡特政府工作。在他的股权份额提升后不久，奥特曼就花费大量时间在幕后帮助他在乔治敦大学的好友比尔·克林顿竞选总统。据奥特曼的好友、黑石集团前合伙人奥斯汀·博伊特纳（Austin Beutner）回忆，彼得森是奥特曼在雷曼时的导师，他很理解奥特曼从政的热情。博伊特纳说：“当我离开黑石集团去为政府做我想做的事时，彼得是首批来祝贺我的人之一，我相信他会为我而感到高兴，就如同当年他祝贺罗杰一样。”
但施瓦茨曼可不是这么宽宏大量。黑石集团的一位前合伙人回忆说：“刚刚提高了罗杰的股权比例，他就把差不多1/3的时间花在竞选活动上，史蒂夫对他颇有微词。”
施瓦茨曼不顺心的个人生活更加深了他对奥特曼的不满。1990年施瓦茨曼的妻子爱伦（Ellen）起诉离婚，从财产分割中获得一大笔财富。
一位黑石集团前合伙人回忆：“因为离婚，史蒂夫失去了一半资产，而此时罗杰在反复要求获得更多股权。”施瓦茨曼甚至会抓住某位合伙人强调：爱伦要抢走“他50%的资产”，另一位以前的同事说，“他对此抱怨很多”（因为施瓦茨曼那时的资产至少有一亿美元，爱伦可能会索要5000万美元或更多资产）。
离婚使得施瓦茨曼坚定了要保护自己辛苦赚来的财富的决心，他可不想把股权分给表现不佳的黑石集团合伙人。同一位前合伙人表示：“从施瓦茨曼那里获得黑石集团哪怕一丁儿点股权，没有一个合伙人不感觉像是虎口拔牙。他可不像那些到处派发股份的人那样慷慨。”
1993年1月，奥特曼就被任命为克林顿政府的财政部副部长，这时他与施瓦茨曼和彼得森在钱的问题上再次发生争执。这次的焦点是奥特曼手中颇有潜在价值的固定收益产品公司（黑石财务管理集团，劳伦斯·芬克管理的这家公司发展迅速）3%的股票。奥特曼坚持继续持有这些股票，但黑石集团的两位创始人却以会发生潜在利益冲突的理由而予以回绝。作为财政部高官，持有一家买卖财政部债券公司的大量股票是无论如何也说不过去的。
1994年，奥特曼离开华盛顿时的处境更加艰难。8月，他在处理白水事件的美国国会质询时迫于压力而引咎辞职（白水事件是一桩牵扯到克林顿和希拉里的政治丑闻，起因是20世纪80年代阿肯色州一笔可疑的土地交易）。虽然克林顿夫妇并没有因为他们在这桩丑闻中所起的作用而被提起公诉，但其他涉案人员都被判了欺诈罪。当奥特曼回到纽约时，他对一位朋友表示他很希望施瓦茨曼和彼得森抛开过去不愉快的经历，让他重新回到黑石集团。但是，黑石集团最终没能提出邀请。于是奥特曼开始创办一家小型私募股权并购公司——艾弗考尔合伙人公司（Evercore Partners），并迅速确立了顶级并购咨询公司的地位。
一位前合伙人说：“他最终没被邀请回到黑石集团与白水事件没有任何关系，但是和他们以前的矛盾有很大关系。”
奥特曼的离开给黑石集团的并购咨询业务留下了空白。随着彼得森的精力投入逐渐减少，这一情况日趋加剧。1992年后，其他业务的发展都突飞猛进，而并购咨询业务却是另一番景象。虽然后来黑石集团在杠杆收购领域把布鲁斯·沃瑟斯坦的公司远远甩在身后，但当时施瓦茨曼对黑石集团无法与处在爆炸式增长阶段的沃瑟斯坦公司在咨询业务上并驾齐驱着实感到恼火。
与奥特曼的辞职一样，劳伦斯·芬克的离开给黑石集团造成的重大损失是显而易见的，不同的是，他的离开对黑石集团的打击是最为严重的。1992年年初，黑石财务管理集团的资产规模一举跃升至81亿美元，税后利润达到1300万美元。正因为业绩如此之好，1992年年中，芬克和黑石集团制订了计划，准备通过IPO募集外部资金。当时芬克、拉尔夫·施罗斯坦和黑石财务管理集团的其他高管以合伙人身份共同控制着黑石财务管理集团45%的股权，而黑石集团和其合伙人则拥有35.3%的股份，芬克和施罗斯坦个人分别拥有这一块股权的大部分。