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朋友们说詹姆斯有自己的顾虑。施瓦茨曼因为钱的问题与贝莱德的负责人劳伦斯·芬克和拉尔夫·施罗斯坦决裂的故事在华尔街家喻户晓，施瓦茨曼和奥特曼的决裂也是一样。金融圈内的很多人也都知道施瓦茨曼和彼得森之间不断扩大的裂痕。当然，也就没有人称施瓦茨曼是理想的老板。他会给予詹姆斯足够的空间来运营公司的日常事务吗？这一直是贯穿他们交流晚宴的主题。
詹姆斯回忆说：“这些他都说不准。当你观察一个CEO或企业家时，你必须揣度他的意图，并判断他在感情上、性格上是否能坚持到底。”最终詹姆斯相信合作能成功，“我打赌他是真心的，也认为他能做到，最终他确实做到了”。
他们最后一次聚餐时，施瓦茨曼也确信了：“最后我说，‘我们真的会成为非常完美的合作伙伴。你我合作时只会在一点上产生分歧。你会对开展很多新业务感兴趣，其中一些可能会比较小不足以影响到我们，那是因为你比我更适合当经理。我喜欢仅关注几项业务并把它们做大。但那只是品位问题，那是我们处理事情的不同方式。我们永远都不会在交易或投资上产生分歧’。”
2002年夏天快结束时，詹姆斯同意加盟，拥有公司大量股权是吸引他的原因之一。2007年黑石集团IPO时，他拥有6.2%的股权，略多于彼得森的股权。他同意在第一波士顿待到年末，但很快施瓦茨曼就开始频繁地向他咨询和寻求帮助。“我刚一接受这份工作，史蒂夫就开始打电话说：‘我们遇到了问题。你能想想该怎么解决吗’？或是‘我们将进行一项重大投资’，或是‘我们要发工资了，你最好也能参与进来’，等等。”詹姆斯无法同时应付两边的工作，于是在11月初就提前来到黑石集团工作。
詹姆斯并没有把时间浪费在融入公司上。黑石集团的前合伙人布雷特·皮尔曼说：“他刚到公司就迅速融入其中，他不需要在办公室花费6个月的时间思考将来要做什么。”
施瓦茨曼授权他管理整个公司，但希望他先集中精力将并购业务复兴，加强私募股权投资部门的组织架构建设。
詹姆斯的第一步行动是在投资过程中设置了更多的规范。他设立了审核评定机制，以前合伙人可以几个星期甚至几个月都在寻觅投资目标而不受监管，但现在必须在开始时就提交提纲，这样管理层就可以根据潜在的机会是否足够有吸引力来决定批准合伙人的时间投入与否。
他同时要求合伙人更加严格地分析交易风险。就像其他并购公司的同僚一样，黑石集团的合伙人也习惯于做大量的预测，经常达到100～150页，预测“每个部门的每个项目，细到他们的会议室购买多少可口可乐以及可口可乐的价格”。正如詹姆斯所说的那样，通过大量的预测来得到基准情形——预测的最差的财务状况。但他坚持合伙人应该进行更加深入的分析，将发生意外事件的可能性充分考虑在内，因为意外事件可能葬送一家公司，也可能促使投资成功，经济学家将其称为期权性风险。
他引用了一个投资航空公司的假设：“你认为航空公司有遭到恐怖袭击的可能性，但这20年才发生一次，因此这不影响基本结论，因为这是1/20的概率。油价有可能一年内从30美元涨到140美元一桶。这种情形以前从未发生过，历史上一年内油价最高涨幅20美元一桶，一年怎么可能上涨100美元呢？但仍然有这种可能性。”劳工问题也有风险，“哎呀！但我们和工会关系良好，并且3年以来一直是这样（合同到期了）”。
“所有这些不大可能发生的事情出现的概率可能是1/10、1/20或者1/50，你不把它们当作基准情形来考虑，因为它们发生的概率极小。”但他们仍然具有极高的风险。“任何一件事发生的概率都很低，但所有事情中一件都不发生的概率也很低。当把概率累计起来，你会发现有的事件发生的概率高达55%，这足以致命。”
同样的分析也适用于向好的趋势。例如投资于股票看涨期权，你拥有未来某个时点以固定价格购买股票的权利。如果黑石集团的交易杠杆足够高，只有很少的资金存在风险，出现异常下跌的可能性也很小，而有积极影响的小概率事件所带来的利润回报率非常高。正如保罗·艾伦的公司在1999—2000年高价购买了黑石集团的美国有线电视控股公司（U.S.Cable Holdings），就像是便宜的看涨期权。合伙人劳伦斯·古费这样说道：“詹姆斯再三强调‘我们运气好的话将获得巨大的期权价值’。”劳伦斯·古费负责对德国有线电视公司的问题证券进行投资。
这个概念并不算新，但分析的严密性和一致性是逐步完善的，而且包括了上行和下行两方面的情况。施瓦茨曼用自己更加通俗的方式来构建同一问题的分析框架。“牙仙女会留下什么？”55他喜欢询问合伙人是如何考虑投资项目的。
同时，詹姆斯开展了一系列内部研讨会和策略性审核。他还制定新的程序以提高决策效率，以前的决策制定像蜗牛一样慢。在他设立审核评定机制之前，莫斯曼负责审查所有的事情。用合伙人朱钦的话来说，“就像8条火车道并入1个车站”，在投资委员会签署之前，每个投资提案都要再三经过莫斯曼的审查。詹姆斯比黑石集团的资深员工更善于做决策并付诸实施。
詹姆斯认为黑石集团的工作气氛很浮躁，于是他着手改进黑石集团的企业文化。他非常强调“360度评估”，合伙人要同时由其他合伙人、下属及高管人员来评价。古费说：“他不想仅仅评价个人才智，还要参考各方面因素来综合评价，例如你如何培养人才等。”
他委托别人对公司过去的投资做了详尽的研究，以便准确判断公司在什么情况下、通过何种方式获得收益，以及公司为何会产生损失。报告也包含了一些充满争议的结论。
由于公司对市场投资时机的把握十分精准，在低谷时买入并在高峰时卖出，因此公司获利丰厚并不奇怪，但也有一些方式值得商榷。例如，合伙人有时会倾向于高估黑石集团收购的公司管理层的能力。负责某些交易的合伙人开始时对目标公司管理层给予高度评价，但收益往往令人失望。总结性标题这样写道，“管理层的才干提升了实现目标的可能”，但副标题更有挖苦的意味，“不幸的是，我们似乎不能更精准地判断，以对当前的投资项目进行准确的预测”。这使得公司需要依靠外部的咨询机构和心理学家来评估潜在目标公司的管理层。研究还发现黑石集团与竞争对手相比，在改进公司的经营管理方面存在差距，这项发现表明公司内部的咨询和管理支持部门需要进一步扩张。
詹姆斯还重新审视了黑石集团和银行家的关系。他开始追踪黑石集团支付给每家投资银行的报酬，这样可以看出哪些银行家给黑石集团带来了交易而哪些没有。同时，他主动与银行接触，希望改变公司旧有的顽固和难打交道的不良形象。
一个银行家这样评论：“托尼说，‘我们来这不是为了利率上的细小差别而讨价还价’。你了解史蒂夫的，这实在不是他的讲话风格。”
从整体来看，组织架构更加完善了。房地产合伙人乍得·皮克（Chad Pick）说：“在詹姆斯来之前，公司的运作模式像是一家正发展壮大的小企业，就像5家独自经营的小商店，我们没有标准的经营管理流程。但现在，公司的经营管理已经能够与其公众形象相匹配了。”
不只是施瓦茨曼，所有人都意识到了公司的改善。当在某些事上和詹姆斯观点不一致时，施瓦茨曼有时会默不作声，但他很快就发现詹姆斯是不可或缺的。对詹姆斯来说，他从来没质疑过施瓦茨曼才是真正的老板，他也非常尊重施瓦茨曼的特权。随着时间的推移，两人关系更加紧密了，经常每天都要谈话或语音留言10或12次。人们经常能看到施瓦茨曼懒散舒服地坐在詹姆斯办公桌前的椅子上。