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詹姆斯的代表作是2000年帮助策划了第一波士顿对帝杰证券的兼并。第一波士顿的母公司瑞信银行希望通过115亿美元的收购获得帝杰证券的银行家和客户，使其在美国的投资银行从二线迅速跻身到顶级行列。詹姆斯被任命为第一波士顿投资银行部和另类资产部的联席主管。然而在2002年，第一波士顿的情况开始变差。整个投资银行业在20世纪90年代都受益于并购和IPO的大爆发，现在却步入衰退期。银行大量亏损，解雇了数以千计的银行家。第一波士顿在市场鼎盛时期购买帝杰证券花费了大量资金，而许多帝杰证券大的业务招揽者在兼并完成后不久就离开了，并将帝杰证券的股票出售，获得了数百万美元。第一波士顿的一些人批评詹姆斯，说他诱导公司支付巨额款项，却导致人才流失。当第一波士顿和监管者进行了一连串的争论后，新CEO约翰·麦克（John Mack）上任，他将詹姆斯调任国际投资银行部总裁，这是新创立的部门，然而国际投资银行部却没有员工向詹姆斯汇报，约翰·麦克还任命了新的投资银行主管。那一时期很多银行家都被解雇了，而詹姆斯实际上并没有被解雇，用帝杰证券同事的话说，“他死得很有尊严”。
詹姆斯在兼并中获得了110万美元帝杰证券的股票，不过要到2002年夏天股票才会归到他的名下，因此他不得不等到那个时候，但很显然是时候找份新工作了。
对施瓦茨曼来说，詹姆斯拥有理想的背景和技能：“事实上，詹姆斯天生就是个企业家。并且他在帝杰证券常年担任最终决策者，是公司下达交易指令的主要投资者。”帝杰证券和黑石集团业务的相似程度也让人很震惊。“实际上，他的职业生涯就像是我的翻版，这真是非常凑巧。”
他们在黑石集团的办公室进行了初步讨论。两个人都有些吃惊，但觉得建立合作关系非常有希望。詹姆斯说：“我们在结束了初次会面后都说，‘嗯。没想到这么合适’。”
施瓦茨曼希望进行更深入的探讨，这次会面应该更加轻松、周到，因此他邀请詹姆斯到他在740号公园大道的住所与他共进晚餐。施瓦茨曼解释说：“我不想和他在办公室见面。我想真正了解他是如何思考问题的。”
在用餐期间，他们交流了人生经历和对世界大事的看法。施瓦茨曼说：“我们能就金融圈内的任何事情进行交流，真是相谈甚欢。‘假设发生了这种情形，你认为怎样能实现呢？你认为什么出了问题？要是你的话，你会怎么做？’我想我们都发现彼此在投资风格和结果，以及保守主义等方面有巨大的相似之处。”
此后，他们又在施瓦茨曼的住所多次共进晚餐，在交流中两人都在观察对方。詹姆斯说：“两人之间除了工作无所不谈，就是谈天说地并交换意见。只是就一个话题进行讨论，并不知道下面会谈些什么。”
尽管气氛非常和谐，但从很多方面看起来，他们都不大可能成为搭档。又高又瘦的托尼·詹姆斯毕业于预科学校，是郊区上层社会的新英格兰人。他的父亲在知名咨询公司阿瑟-利特尔公司（Arthur D.Little, Inc.）负责管理咨询事务，小詹姆斯则在乔特预科学校（Choate prep school）读书，之后进入哈佛大学取得了学士和MBA学位，他拥有贵族气质，而施瓦茨曼却缺乏这一点。据一位和他共事的女士说，他可以穿着泡泡纱来到办公室，很少有人会这么做。
詹姆斯的做事方式比施瓦茨曼更加理性。尽管施瓦茨曼可能会对部下提供的数据进行仔细解读，并质问他们的分析，但最后做决定的时候还是靠直觉，而詹姆斯则喜欢自己细致分析。
施瓦茨曼如果对某人不感兴趣时，他很难假装感兴趣或者去关心他，而詹姆斯则像是对所有人都感兴趣，无论是邮件收发室的员工还是高层。他乐于扮演老师或指导者的角色，愿意在紧急关头去做交易中的日常工作，这样的态度使下属们对他忠心耿耿。当他专注于工作时，他的工作强度和心智力量简直是惊人的。但他也很喜欢聚会，在康涅狄格州的家里款待下属，喝酒聊天，而在帝杰证券聚会上的热舞更是惊艳全场。
詹姆斯自我意识很强（其他公司的一些人认为他自大），但他是以一种和施瓦茨曼完全不同的方式表现出来的。在帝杰证券，当更高级的管理人员成为众人瞩目的焦点时，詹姆斯更乐于经营银行业务。他不需要在名单里看到自己的名字，他的名字确实也很少出现。而他的下属则一直对他的智力、毅力和魅力充满敬畏，这一点令他十分满意。
詹姆斯暗地里对高级银行家要遵守的一些传统习惯感到不满。他坐地铁出行，作为折扣零售商好市多的资深董事，他经常穿着好市多的衬衫来上班。施瓦茨曼通常会在位于长岛的汉普顿、佛罗里达州的棕榈滩（Palm Beach）以及法国圣特鲁佩兹豪宅里的传统游乐场娱乐，或是在加勒比海的私人游艇上度假；而詹姆斯是个忠实的钓鱼爱好者，经常拿上鱼竿，和同样反对传统习惯的好友——得克萨斯太平洋集团的创始人大卫·邦德曼一起去亚马孙探险或去蒙古钓鱼。
然而在另外一些方面，两个人则很类似。就像施瓦茨曼一样，詹姆斯也是优秀的运动员，曾在哈佛大学校队踢足球，在他50多岁时依然会在周末进行运动。他和施瓦茨曼一样，雄心勃勃，总是充满竞争力，也一样适合做企业家。
因为施瓦茨曼毕业后在帝杰证券开始了自己的金融生涯，因此认识很多后来成了詹姆斯领导的高层。在与詹姆斯第一次共进晚餐后，他决定给5个帝杰证券的高层打电话，以了解他们对詹姆斯的看法，这其中就包括帝杰证券的创始人比尔·唐纳森和迪克·詹瑞特（Dick Jenrette）。
“他们的评价都一样。他们说詹姆斯非常聪明，沉迷于工作，是个很好的投资家，天生的领导者，下属对他都非常忠心。他是个出色的经理，对公司忠心耿耿。在个人层面，他绝对不会背叛你。‘你俩非常合适。’”事实上，认识施瓦茨曼和詹姆斯已经几十年的5个人都认为两个人配合一定天衣无缝。
这对两个人来说都是巨大的赌博。施瓦茨曼从来不害怕招揽个性鲜明，又雄心勃勃、做事严谨的人，早些年他曾邀请罗杰·奥特曼、戴维·斯托克曼、劳伦斯·芬克和汤姆林森·希尔来黑石集团工作。但这次不大一样。这次他不是简单地寻找一个业务招揽员或是开展新业务的人，这次的招聘将对黑石集团有更加深远的影响。黑石集团10年来都是史蒂夫·施瓦茨曼一个人的舞台，现在他要和别人分享这个角色。这更像是寻找配偶，而不是副手。其他并购公司的对手们从未试图从外面挖这种级别的人，也很少有清晰的继任计划，因此无论从哪个方面来说这都是史无前例的。
詹姆斯知道这意味着什么：“这是家节奏非常快的公司，领导非常强势，人们工作也非常努力。如果他真的要把核心业务转交给我，让我帮他运营公司，这是他在观念上的一次巨大转变——信任一个他并不真正了解的外部人士。”
黑石集团并不是詹姆斯唯一的选择。他和另外两个帝杰证券的资深银行家加勒特·莫兰（Garrett Moran）和贝内特·古德曼讨论过创建一个新公司。他也和得克萨斯太平洋集团的创立者邦德曼和詹姆斯·科尔特谈过加入他们公司。他肯定知道黑石集团的工作会有特别的风险。像施瓦茨曼这类的企业家和创始人通常很难放弃控制权，当他们试图引进副手、指定继任者时常把事情弄得一团糟。他们聘用的新星一两年后经常会被抛到一边，结局比较暗淡。对詹姆斯来说，他在帝杰证券享有高度的自主权，这将是非常关键的决定。
他真的会像他说的一样吗？他真的会给我发挥能力的空间吗？我好像已经12年没有老板了。我一直是非常独立的经理，我按我的方式来经营业务，这对我很重要。我对等级和权威并不大敬重，我喜欢自己做出判断，我喜欢按我的方式来办事，并对结果负责。我希望能自己做决定，并按我的方式重新制定规则。