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施瓦茨曼显然知道这一点。“我们比其他私募股权投资公司更加注重控制风险，这是出于本能。我讨厌失败，对我来说，亏损就是失败。我只是把个人偏好融合到公司战略里。”
在接下来的20年里，企业伙伴关系有所转变，但该战略仍是黑石集团赢得一系列漂亮战役的关键，包括六旗游乐园（Six Flags）和第二家铁路公司——芝加哥和西北铁路公司收购案。
施瓦茨曼过于谨慎，拒绝了一些前景不错的项目，但这也让黑石集团避免犯下不可挽回的大错。要知道，在20世纪90年代，很多有实力、有前途的竞争对手就因为这样而走向毁灭。不管你怎么评价他，胆小或谨慎，施瓦茨曼的直觉和本性是黑石集团走向成功的重要因素。
运输之星公司的成功带来一系列良好的后续效应，可惜好景不长。1989年，两个错误的投资决策使公司很快偏离先前设定的轨道，让这个年轻的公司不得不重新考虑投资决策方法。接连的失败也催生出一个残酷的不成文的规矩：任何人只要犯一次足够严重的错误，就必须出局，合伙人也不能幸免。
最先出事的是维克斯公司（Wickes）收购案。维克斯公司是一家拥有36种截然不同业务的企业集团。1988年12月，黑石集团联合并购业务竞争对手沃瑟斯坦-佩雷拉公司斥资26亿美元将维克斯私有化。维克斯企业集团也曾是股市的宠儿，但现在他们失去了光环，面临着资产业务被拆分出售的困境。黑石集团的重要元老同时也是维克斯案决策者的斯托克曼认为，将维克斯拆分出售比作一个整体交易更具价值。
斯托克曼对自己主导的案子从来不计后果，常会因为一些细枝末节对同事大吼大叫。例如养老金计划的精算细节、消费者的汽车消费偏好，或者任何你可以想象得到的他的研究所涉及的方面，而这些都会对投资决策的成败起到关键性的作用。他习惯通过笔算确认数据是否可靠，然后亲自填写在相关表格上，再把这些数据表格传真给黑石集团的下属们，最后这些员工们将数据输入电脑制成电子形式。那时其他交易公司从一开始就使用计算机来完成所有工作。因为这些古板且略显怪异的行为，他成了黑石集团上下公认的怪人。一个曾经和斯托克曼合作过的银行家清楚地记得，在一次谈判时，他看到一页接一页满是手写数字的表格从传真机里蹦出来，他立刻惊呆了。
斯托克曼以为自己找到了解救维克斯的方法，他计划将维克斯的业务和资产分拆出售，只留下纺织品、地毯和墙纸制造业务，新公司名为柯林-艾克曼公司（Collins&Aikman），黑石集团和沃瑟斯坦-佩雷拉公司分别投资1.22亿美元进行收购。与此同时，黑石集团完成了未来7年里最大的一笔投资——收购运输之星公司。
事情似乎从一开始就出了差错。1989年年初，美国经济走向衰退，似乎预示着将要发生坏事情。同年春天，维克斯决定出售加利福尼亚最大的家装零售连锁商场——建设者商场股份有限公司（Builders Emporium），麻烦由此开始。当时黑石集团期望能够卖到2.5亿美元，一个前维克斯员工说，“然而随着待售时间拉长，最后我们只拿到了5000万美元”。汽车销售业务下滑自然导致汽车装饰品销售减少。
不久后，黑石集团发现维克斯公司前CEO桑迪·西格洛夫（Sandy Sigoloff）大幅裁减管理层。西格洛夫绰号“酷明”（Ming the Merciless）2，是管理公司的高手，善于处理各种难题，但他同时也因为不计后果地削减成本而广受诟病。施瓦茨曼说：“我们发现西格洛夫习惯将状况不佳公司的管理层团队全部辞退，但当时维克斯公司并没有陷入困境。他把人都裁了，后来活儿都没人干了。”从那时起，维克斯公司就陷入了麻烦。
不过与黑石集团投资3.3亿美元杠杆收购位于塔尔萨的钢材经销商埃德加康博公司（Edgcomb Metals Company）相比，这还不算太糟糕。仅仅几个月时间，埃德加康博就动摇了投资者对黑石集团的信心。
主导这次收购的是黑石集团从德崇证券挖来的年仅31岁的并购专家史蒂夫·威诺格拉德（Steven Winograd）。1986年威诺格拉德还在德崇证券时，就曾在管理层收购埃德加康博项目中发挥了重要作用，这一年晚些时候，他又帮助这家钢材经销商成功上市，使埃德加康博CEO迈克尔·沙夫（Michael Scharf）成为富翁，还为得州的巴斯家族（Bass）及其他投资者创造了巨额利润。
从威诺格拉德来到公园大道345号开始，就竭力推销再次收购埃德加康博的主意。埃德加康博的股价一上市便表现低迷，施瓦茨曼很快就同意了这一收购方案。1989年5月，黑石集团以3.3亿美元的价格收购埃德加康博，每股约合8美元，比1986年公司上市时的发行价高2美元。和收购运输之星公司一样，此次收购也采取了高杠杆策略，黑石集团只花2300万美元就收购了埃德加康博公司65%的股权。收购于当年6月完成。
对于这项交易，戴维·斯托克曼有不同看法。斯托克曼加入黑石集团仅一年时间，就成了魔鬼代言人和灾难预言者。他强烈反对收购埃德加康博公司，不过他的意见没多少人支持。一个前黑石集团合伙人说：“他总是热衷于批评别人的交易，刚到黑石集团的前几年尤甚。”另一个前黑石集团合伙人戴维·巴滕（David Batten）说：“不管对错，他从来没有质疑过自己的看法。”
斯托克曼悲观预言的影响力越来越弱，因为他总把自己置于合伙人的对立面，他的判断也经常出错。
但是很遗憾，这一次他对了。埃德加康博公司买入钢锭，加工成形后加价卖给汽车厂、飞机制造商和其他需求者。斯托克曼指出，埃德加康博公司的利润空间直接取决于钢铁价格。如果经济不景气，需求大幅下滑，埃德加康博公司会亏本销售钢材存货，耗尽现金流。
施瓦茨曼说：“我把他们都叫到了办公室，威诺格拉德认为公司的利润有周期性，但公司发展潜力很大。斯托克曼却认为交易价格太高，风险太大。他们说的我都同意，但我站到了威诺格拉德一边。最后结果表明，这是一次灾难性的错误抉择。”
事实上，几乎从1989年6月黑石集团完成收购埃德加康博公司开始，经济就如斯托克曼预料的一样开始疲软。这不仅影响了黑石集团拆分维克斯公司的计划，也注定了埃德加康博公司的命运：埃德加康博公司堆积着市场价值低于成本价的钢材；业务状况迅速恶化以至于埃德加康博公司无法支付那年夏天的第一期利息。这让黑石集团很难堪：刚刚完成收购，公司就走向了破产的边缘。
施瓦茨曼迅速投入了全部精力来拯救这个项目。他说服黑石集团的基金投资者们注入1600万美元的资本金以维持公司正常运营，他不知疲惫地工作以保护债权人的每一分钱。一旦埃德加康博公司债务违约，年轻的黑石集团在信贷市场上的信用将遭受不可估量的损失。施瓦茨曼清楚很有可能发生这种事，办公室的人都能看出他的焦虑。
1990年7月，施瓦茨曼准备把即将破产的埃德加康博公司以高折扣出售给当时全球最大的钢铁公司——法国北方洛林钢铁公司（Usinor Sacilor SA）的一个子公司。埃德加康博公司偿还了优先级债权人的债务后，剩下来的钱已不足以偿付黑石集团了。最终，黑石集团的基金投资者在这项总投入为3890万美元的交易中损失了3250万美元。
一个前合伙人认为，施瓦茨曼最终挽回了有限合伙人1/6的资金，这在当时的经济环境下几乎是奇迹了。他说：“从这个事件我看到了史蒂夫的才干，他看到了问题所在，并且倾注精力试图拯救公司。”