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与此同时，黑石集团的本部也出现了一些问题。并购公司已经沉寂多年，并购基金只剩下了两个经验丰富的交易员，通信专家马克·加洛格利和老练的多面手霍华德·利普森，外加一个古怪的、成天在办公室协调交易并做出决策的詹姆斯·莫斯曼。无论从哪个方面来看，施瓦茨曼都是高层管理者，但他要管的事太多了，他说：“我每天工作14小时，大部分时候周末也在工作。我最终会变成公司成长的瓶颈。很明显，我需要帮助，但并没有合适的内部人选。在合伙人之间我们讨论过这个问题，这不是什么秘密。”
事实确实如此，他和莫斯曼、加洛格利和利普森都坦率地谈过。利普森也承认：“事实上，我们3个人没有一个天生就是适合当经理的。史蒂夫说：‘有人要承担起这件事，但我认为不会是你们3个人中的任何一个。’”
施瓦茨曼准备将重任托付给外人，并在2000年找到了合适的人选，他就是詹姆斯·李，一名银行家，并且为黑石集团的很多交易做过融资。詹姆斯·李正处在事业巅峰。在将大通曼哈顿银行打造成并购融资领域的顶级公司后，他被任命为该银行投资银行部门的负责人，就在那个春天他登上了《福布斯》的封面，标题是《走近新迈克尔·米尔肯》。
然而，就在杂志对詹姆斯·李大肆报道后几个星期，大通曼哈顿银行收购了并购领域的专业公司毕银集团（Beacon Group）以加强投资银行业务，詹姆斯·李就被撂在了一边。大通曼哈顿银行的总裁比尔·哈里森是詹姆斯·李的导师，但他任命毕银集团的高管杰弗里·博伊斯（Geoffrey Boisi）负责大通曼哈顿银行的投资银行业务，博伊斯曾经一度是高盛并购领域的好手。哈里森让詹姆斯·李继续主要负责洽谈业务，但管理的责任和头衔现在都是博伊斯的。当那个秋天大通曼哈顿银行同意接管J.P.摩根时，就像大通曼哈顿银行其他的投资银行家一样，詹姆斯·李的处境更加糟糕。大通曼哈顿银行觊觎J.P.摩根顶级的并购和证券业务，这两块业务将与大通曼哈顿银行在贷款上的优势形成合力，所有人都在猜测当两家机构合并时，不可避免的权力之争将如何上演。
詹姆斯·李对杠杆贷款和垃圾债券市场了如指掌，而这些也正是黑石集团的并购和房地产业务所依赖的。另外，他对黑石集团的投资非常熟悉，他和黑石集团的合伙人关系也非常紧密。黑石集团的前合伙人布雷特·皮尔曼在1989—2004年间在黑石集团工作，他说：“在黑石集团历史上的决定性时刻，你总是觉得詹姆斯·李就在身边。”
詹姆斯·李曾在更大、更成熟的机构度过了他的职业生涯，来到黑石后，他认为自己马上就可以为黑石集团做出贡献。他说：“大部分的私募股权公司像小而精的律师事务所一样成长起来。合伙人围坐一圈，‘我们来进行那个交易，我们来做这个交易’。私募股权公司没有组织架构、没有基础设施、没有人力、没有风险管理。但到了2000年，私募股权投资已经拥有15年的历史，它们的活动范围也在逐渐扩大。私募股权公司会走向国际化，会发生许多变化。”
彼得森和施瓦茨曼答应给他可观的黑石集团股权，任命他为副总裁，并让他亲自参与公司的日常管理。2000年11月他们达成了一份冗长的协议，新闻稿已经草拟完毕，詹姆斯·李也准备上任。詹姆斯·李通知了哈里森他正在和黑石集团联系，但他告诉施瓦茨曼他想在签字接受黑石集团的工作前，当面告诉哈里森。11月的一天，詹姆斯·李传话给哈里森，表示他们两个需要谈一下。哈里森从银行外国顾问委员会会议上中途退场来和他见面。
詹姆斯·李描述当时的情形说：“我说：‘嘿，在公司工作很愉快，我非常喜欢这份工作。在整个世界上，我最喜欢这里。但黑石集团的工作正是我想要做的，我会答应它。’他说：‘你再等一天，让我们寻求解决问题的方法，想办法说服你留在公司，好吗？’”
哈里森已经将詹姆斯·李排除出了管理团队，但他不想失去可能对大通曼哈顿银行的成功至关重要的一员干将。哈里森设置了层层障碍，并大打感情牌。詹姆斯·李说：“他们召集了董事和其他高管，并把我放到我喜欢称做‘橡胶室’的屋子里，一般他们会把即将离职的雇员带到那里进行集中劝说，‘噢！我刚认识你时，你还是个小孩子’。老家伙们利用了你的忠心。‘詹姆斯·李，这就是你的生活’。”
这很奏效。最终詹姆斯·李选择放弃从大通曼哈顿银行跳槽的机会。那天晚上詹姆斯·李在佛罗里达州那不勒斯的丽思-卡尔顿酒店（Ritz Carlton Hotel）给施瓦茨曼打电话。施瓦茨曼在走廊接听了电话。
施瓦茨曼说：“詹姆斯·李告诉我，‘我不能来你们公司了。哈里森要求我留下来。我的职业生涯一直都是和哈里森共事的’。”
施瓦茨曼简直无法相信。詹姆斯·李回忆说：“他像是在说：‘嘿！怎么回事？我以为你要辞职，然后到我们公司签约，是钱的问题吗？你需要我们加薪吗？’”詹姆斯·李告诉他不是钱的问题。
施瓦茨曼说道：“詹姆斯·李是个非常忠诚的人，不管对人还是对公司都是这样。”但施瓦茨曼非常失望，他也没有其他的候选人，因此眼下他放弃了寻觅替代者的计划。
然而，黑石集团的空缺仍然存在。当2001年和2002年公司重新回到基金融资的轨道，为总值60亿美元的黑石集团第四只投资基金筹资时，施瓦茨曼的压力更大了。因此在2002年年中，也就是和詹姆斯·李接触两年后，施瓦茨曼又开始寻觅是否有合适的人选。一名人事主管汤姆·内夫（Tom Neff）建议他见一下托尼·詹姆斯，他是瑞士信贷第一波士顿的投资银行和另类资产部门的负责人。施瓦茨曼和詹姆斯1989年在芝加哥和西北铁路公司的并购中见过面，当时詹姆斯在帝杰证券工作，而帝杰证券和黑石集团在债券融资上有些冲突，但之后他们再也没见过。
从履历上看，詹姆斯的资质完全符合要求。他在帝杰证券是超级明星。1982年，也就是从商学院毕业仅7年，他便被任命为帝杰证券并购部门的负责人，大概在同样的时间，施瓦茨曼在雷曼兄弟获得了同样的职位。3年后詹姆斯成立了帝杰商业银行，动员帝杰的投资银行家发现有潜质的公司以便银行用自有资金投资。帝杰商业银行通过一系列的基金向外部投资者募集资金，规模仅比黑石集团的基金稍小。直至20世纪90年代末，詹姆斯一直对投资进行密切的监管，这带来了极好的业绩。
当2002年施瓦茨曼联系他时，帝杰商业银行1992年发行的10亿美元基金的投资者们在扣除了各项费用后，仍获得了年均超过70%的收益率——如此高的收益率竟持续了这么久。在同样的时间跨度内，黑石集团1993年发行的基金赚取了非常可观的34%的收益率，而帝杰商业银行的基金竟然接近它的两倍。
詹姆斯在经理职位上的表现也很出色，1995年便升任帝杰证券投资银行部门的负责人。尽管有一些管理层位居他之上，但许多帝杰证券的内部人士和外部人士都认为他才是实际上的负责人，他推动了帝杰证券从小型的研究机构到华尔街重要一员的转变。
帝杰证券的前银行家、詹姆斯的一个孩子的教父萨宾·斯特里特（Sabin Streeter）说：“他没在管理公司，但他可能是使业务正常运作最重要的人物。詹姆斯是帝杰证券最有价值的员工。”
20世纪90年代在帝杰证券工作的另一位银行家说：“他在帝杰证券星光熠熠。他管理着投资委员会，同时还掌管着帝杰商业银行。大家一致认为詹姆斯是公司最聪明的人。”
当1990年德崇证券破产时，詹姆斯趁机挖走了很多德崇证券的高级银行家，包括并购领域的明星肯·默利斯（Ken Moelis），以及帮助帝杰证券建立高收益债券部门的贝内特·古德曼（Bennett Goodman）。在詹姆斯的领导下，帝杰证券增设了重组咨询部、夹层贷款部、基金的基金管理部，甚至还成立了规模适中的房地产投资部门，这些都与施瓦茨曼和彼得森建立的各个部门很类似。